Η Ερμούπολη άρχισε να χτίζεται μεταξύ των 1821 και 1835 από τους πρόσφυγες της Μικράς Ασίας και των νησιών του Ανατολικού Αιγαίου, σύμφωνα με τις τεχνικές και την τυπολογία της παραδοσιακής αστικής αρχιτεκτονικής των περιοχών προέλευσης, με τονισμένα λιγότερο ή περισσότερο τα δυτικά ή ανατολικά χαρακτηριστικά, και ανάλογες διαφοροποιήσεις.
Από την εποχή αυτή σώζονται σήμερα ελάχιστα κτίρια. Όταν αργότερα επικράτησε το «κλασσικό αρχιτεκτονικό στυλ», τέτοια σπίτια εξακολούθησαν να χτίζονται με μικρές ή μεγάλες επιρροές από τη νέα τάση. Στο κέντρο συναντούμε αρκετά σπίτια αυτής της κατηγορίας, που παρά τις διαφοροποιήσεις τους παρουσιάζουν ενιαία γνωρίσματα.
Τα κτήρια κλασσικού ρυθμού είναι συνήθως διώροφα, με ανώγειο και κατώγειο. Στο κατώγειο βρίσκονται η κουζίνα, η τραπεζαρία και βοηθητικοί χώροι, ενώ στο ανώγειο, ο κύριος χώρος υποδοχής, ημιυπαίθριο χαγιάτι και δωμάτια. Συχνά τα σπίτια αυτά δεν ακολουθούν τη ρυμοτομική γραμμή και έχουν αυλή προς τον δρόμο, οπότε μια εξωτερική σκάλα οδηγεί στον όροφο.
Οι τοίχοι των κτηρίων αυτών είναι πέτρινοι ή τσατμάδες (τοίχοι με ξυλοδεσιές) σοβατισμένοι εξωτερικά. Το πάτωμα είναι ξύλινο, όπως και οι στέγες, με κεραμίδια και μεγάλα ξύλινα γείσα. Έχουν ξύλινους εξώστες, στεγασμένους ή όχι, ξύλινα ανοιχτά χαγιάτια, που πολλά κλείστηκαν αργότερα με τζαμαρίες, ξύλινα κουφώματα και ταβάνια.
Παράλληλα εμφανίζεται στη Σύρο ένας άλλος τύπος αστικής οικοδομής που ήταν ήδη διαδεδομένος στα παραλιακά εμπορικά κέντρα της Ελλάδας από τους Βενετούς και τους Γενουάτες με επιρροές της Ιταλικής Αναγέννησης. Τα κτίρια του τύπου αυτού είναι πέτρινα, πολυώροφα, με μεγάλα ανοίγματα συμμετρικά διατεταγμένα στις απλές, συνήθως, όψεις, και στέγη από κεραμίδια. Χαρακτηριστικά αυτών των κτιρίων θα επιβιώσουν στη μετέπειτα νεοκλασική αρχιτεκτονική της Ερμούπολης, δίνοντας τον ιδιαίτερο χαρακτήρα της.
Mε τη σταδιακή επικράτηση του ευρωπαϊκού κλασσικού ρυθμού, ο παραδοσιακός τύπος κτιρίου υποχωρεί από το κέντρο της πόλης στις λαϊκές γειτονιές. Εκεί συναντούμε ακόμη ίχνη του, αν και εξαφανίζεται από τις σύγχρονες οικοδομές, που απομιμούνται το ύφος που κυριάρχησε μετά το 1835 με 1840.
Το πρώτο ρυμοτομικό σχέδιο που συνέταξε ο Wilhelm von Weiler το 1837, σύμφωνα με τις επιταγές της σύγχρονης πολεοδομίας, αποτέλεσε το υπόβαθρο της μνημειακής νεοκλασικής πόλης που βλέπουμε σήμερα με τους βασικούς άξονες, τις πλατείες και τις θέσεις των δημοσίων κτιρίων. Παράλληλα, η νέα αστική τάξη της Ερμούπολης υιοθετεί τις νέες τάσεις στην αρχιτεκτονική σαν ένα σύμβολο του κύρους της.
Στα 1840-1860 η οικοδομική δραστηριότητα ήταν έντονη. Σημαντικοί αρχιτέκτονες, Βαυαροί, Ιταλοί και στη συνέχεια Έλληνες, επηρεασμένοι από τα ρεύματα του Κλασικισμού και του Ρομαντισμού, δημιουργούν τον τύπο κτιρίων που σήμερα ονομάζουμε Νεοκλασική Αρχιτεκτονική της Ερμούπολης. Τα χαρακτηριστικά του τα παρατηρούμε πιο εύκολα στα σπίτια, αν και υπάρχουν σε όλες τις κατηγορίες κτιρίων. Διακρίνουμε δύο βασικές κατηγορίες: αμιγείς κατοικίες και κατοικίες με κατάστημα ή αποθήκη στο ισόγειο. Είναι διώροφα ή τριώροφα κτίρια, επάνω στη ρυμοτομική γραμμή, και καλύπτουν συνήθως ολόκληρο το οικόπεδο.
Η φέρουσα κατασκευή των σπιτιών είναι από λιθόκτιστους τοίχους πάχους 50-60 εκ. Στα καταστήματα του ισογείου, προκειμένου να εξασφαλιστεί ενιαίος χώρος, η στήριξη γίνεται με καμάρες. Τα πατώματα είναι εξ ολοκλήρου ξύλινα με δοκάρια (τράβες), που στην περίπτωση μεγάλων ανοιγμάτων μεταβιβάζουν τα φορτία σε μεγαλύτερα δοκάρια, κατασκευασμένα από κυπαρίσσι, δρυ, καστανιά.
Οι εξωτερικές όψεις των λιθόκτιστων τοίχων έχουν δύο βασικούς τρόπους τοιχοδομίας: την αρμολογημένη με μεγάλες μαρμαρόπετρες λαξευμένες στην εξωτερική όψη και τη λαξευτή με ορισμένες παραλλαγές τους
Στη τοιχοδομία έχουμε επένδυση με μαρμάρινες πλάκες πάχους 6-12 εκ. Συχνά οι εξωτερικές όψεις είναι σοβατισμένες, ενώ στο ίδιο κτίριο μπορεί να χρησιμοποιούνται διαφορετικοί τρόποι τοιχοδομίας.
Μαρμάρινη ταινία, χωρίς λεπτομέρειες συνήθως, χωρίζει τους ορόφους. Ο τελευταίος όροφος στέφεται με μαρμάρινο γείσο και στηθαίο, συνήθως συμπαγές, ή πιο σπάνια με αέτωμα.
Οι όροφοι των σπιτιών έχουν πάντα μαρμάρινα μπαλκόνια ορθογώνια ή με κυκλικές επεκτάσεις στις δύο πλευρές για να ανοίγουν τα εξωτερικά φύλλα της μπαλκονόπορτας. Οι σιδεριές των μπαλκονιών και των κουφωμάτων είναι σφυρήλατες με απλά αλλά εξαιρετικής κατασκευής σχέδια. Συχνά η πρόσοψη διαφέρει από τις άλλες όψεις, που διαμορφώνονται με απλούστερες και οικονομικότερες κατασκευές.
Ο βασικός αυτός τύπος κτιρίου παρουσιάζει μεγάλη ποικιλία ανάλογα με το οικόπεδο, τις υψομετρικές διαφορές κλπ., οπότε δημιουργούνται πρωτότυπες, τολμηρές λύσεις. Άλλος παράγοντας ποικιλίας είναι η οικονομική κατάσταση των ιδιοκτητών και η επιθυμία τους για πλουσιότερη διακόσμηση των εξωτερικών όψεων. Στις περιπτώσεις αυτές προστίθενται στις όψεις παραστάδες με βάσεις και επίκρανα, επιστήλια και ταινίες με πλούσιο διάκοσμο, μαρμάρινα πλαίσια στα παράθυρα με γείσα, μικρά φουρούσια ή αετώματα. Όπου υπάρχουν τόξα διακοσμούνται τα κλειδιά και οι γενέσεις τους. Οι είσοδοι τονίζονται με μνημειακά διακοσμημένα πλαίσια ή πρόπυλα. Τα φουρούσια γίνονται ανάγλυφα με σπείρες, φυτικά ή και ζωικά ακόμη θέματα, τρίαινες, κηρύκεια, και οι μπαλκονοποδιές διακοσμούνται με φατνώματα και ρόδακες.
Κτίρια του τύπου αυτού χτίζονται σε όλη τη διάρκεια του 19ου αϊ. Από τα μέσα του αιώνα, όμως, αρχίζουν να υιοθετούνται στοιχεία από τη νεοκλασική αρχιτεκτονική που διαμορφώθηκε στην Αθήνα. Στα δημόσια κτίρια είναι εμφανής η επιρροή αυτή. Το 1876 αρχίζει να κτίζεται το Δημαρχείο και οπωσδήποτε αποτέλεσε υπόδειγμα τόσο στην τοπολογία όσο και στους τρόπους κατασκευής για τα ιδιωτικά κτίρια.
Η λειτουργία και η κατασκευή του νέου αυτού τύπου κτιρίων δεν παρουσιάζει σημαντικές αλλαγές. Αξιοσημείωτη ωστόσο είναι η χρήση του σιδήρου στον φέροντα οργανισμό, που διαδίδεται από τη δεκαετία του 1880. Τα πατώματα διαμορφώνονται από σιδηροδοκούς, σε απόσταση 60-80 εκ. που γεφυρώνονται με χαμηλούς θολίσκους από τούβλα, μια κατασκευή που χρησιμοποιήθηκε στο Δημαρχείο. Περιορισμένη είναι, τέλος, η χρήση διαχωριστικών τοίχων από τούβλο.
Η οικοδομική δραστηριότητα περιορίστηκε από τις αρχές του 20ού αϊ. και η μοντέρνα αρχιτεκτονική ελάχιστα αντιπροσωπεύεται στην Ερμούπολη. Τον μεσοπόλεμο κτίζονται ελάχιστα ιδιωτικά κτίρια, ορισμένα δημόσια, καθώς και κτίρια για την υποδοχή των νέων προσφύγων. Μετά τον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο, παράλληλα με τις κακότεχνες επισκευές και προσθήκες στα παλαιά κτίρια, χτίζονται και οι λίγες πολυκατοικίες που συναντάμε σήμερα, καθώς και ορισμένα δημόσια κτίρια στη θέση κατεδαφισμένων κτισμάτων. Από το 1976 οι οικοδομές χτίζονται σύμφωνα με το Π.Δ. «Περί καθορισμού ένιων όρων και περιορισμών δομήσεως των οικοπέδων του ρυμοτομικού σχεδίου Έρμουπόλεως...».
Αρχιτέκτονες, Εργολάβοι και Μηχανικοί Η Ερμούπολη βρίσκεται γεωγραφικά στο κέντρο μιας περιοχής που φημιζόταν για την παράδοση της στις οικοδομικές τέχνες. Μερικοί εμπειρικοί αρχιμάστορες έγιναν εργολάβοι ή «τέκτονες», όπως τους έλεγαν. Οι γνωστότεροι ήταν οι Νικόλαος Ιερώνυμος, Αριστείδης Βιδάλης, Μάρκος Σαρηγιάννης (Σμύρνη).
Όμως, αναμφίβολα, η Ερμούπολη οφείλει πολλά στους αρχιτέκτονες και μηχανικούς, Έλληνες και αλλοεθνείς. Είναι μάλιστα ενδεικτικό της σημασίας της το γεγονός ότι δέχτηκε μερικούς από τους σημαντικότερους μηχανικούς που εργάστηκαν στην Ελλάδα τον 19ο αι.
Ανάμεσά τους ήταν ο Γερμανός αρχιτέκτονας Johann B. Erlacher και ο λοχαγός του Μηχανικού Wilhem von Weiler. Ο Ερλάχερ ήταν ο πρώτος που χρησιμοποίησε θηραϊκή γη στις κατασκευές. Ο Βάιλερ ανέλαβε στα 1837-1842 τη χάραξη του σχεδίου πόλεως. Τον διαδέχτηκε ο Γερμανός αρχιτέκτονας Lauent. Στην πρώτη φάση εφαρμογής του σχεδίου βοηθός του Βάιλερ χρημάτισε ο εμπειρικός αρχιτέκτονας Αντώνιος Τζαλίκης από τη Μυτιλήνη.
Μετά το 1843 οι ξένοι αρχιτέκτονες και μηχανικοί απολύθηκαν από τις δημόσιες υπηρεσίες, που επανδρώνονταν πλέον από Έλληνες. Από το Σώμα Μηχανικού Κυκλάδων, έδρασαν στην Ερμούπολη οι αξιωματικοί Γεράσιμος Μεταξάς (Αγ. Νικόλαος), Αλέξανδρος Γεωργαντάς (Τελωνείο), Νικ. Σούτσος κ.ά.
Στο μεγαλύτερο μέρος του 19ου αι. ο Δήμος είχε δικούς του αρχιτέκτονες, που άφησαν τη σφραγίδα τους στην πόλη, σε δημοτικά και ιδιωτικά κτίρια. Στα 1843 με 1845 τη θέση του δημοτικού αρχιτέκτονα είχε ο Χιώτης Εμμανουήλ Ζ. Ψύχας πρόσωπο με ευρύτερη δράση που είχε σπουδάσει στο Παρίσι μηχανική και φυσική και διορίστηκε στο Γυμνάσιο, όπου καθιέρωσε τα πειράματα της φυσικής, ιδιαίτερα στον ηλεκτρισμό. Στην ίδια θέση υπηρέτησε στα 1860 με 1864 ο Ιταλός Pietro Sampo, αρχιτέκτονας της Λέσχης και του θεάτρου. Ακολούθησαν δύο νέοι αρχιτέκτονες, που είχαν σπουδάσει στο Πολυτεχνείο της Αθήνας με υποτροφία του Δήμου, ο Ιωάννης Βλυσίδης και ο Δημήτριος Ελευθεριάδης, που εργάστηκαν για πολλά χρόνια στην πόλη. Στον Δήμο εργάστηκαν ακόμη ο Α.Ζηνόπουλος, ο Γάλλος μηχανικός Vaugarni, ο Ανδριώτης Ιω. Κουμέλης (1888-1890) που είχε σπουδάσει στη Βιέννη, ο Χρ. Παπαδάκης κ.ά.
Τον χαρακτήρα της πόλης σφράγισαν ακόμη οι Τήνιοι και άλλοι γλύπτες, όπως ο Γ.Βιτάλης (1840-1901), που έχουν αφήσει σπάνια δείγματα της δουλειάς τους, ιδίως στις εκκλησίες και το Νεκροταφείο. Τέλος, υπεύθυνοι για τον θαυμαστό ζωγραφικό διάκοσμο πολλών κτιρίων είναι κυρίως οι Ιταλοί τεχνίτες, που ήρθαν εξαρχής και ιδίως μετά το 1848 στην Ερμούπολη και των οποίων σπανίως γνωρίζουμε το όνομα.
