Το 1632, ο φραγκισκανός Επίσκοπος Σύρου Δομήνικος Μαρέγκος κάλεσε τους Γάλλους Καπουκίνους Χερουβείμ και Λεονάρδο, στους οποίους παραχώρησε, το 1637, το Ναό του Αγίου Ιωάννη στην Άνω Σύρο και τα περί αυτόν κτίρια, στα οποία έδωσαν τη μέχρι σήμερα διατηρούμενη μορφή της ιστορικής μονής: τρία (3) κελιά για τους μοναχούς, ένα (1) μεγάλο καθιστικό χώρο για τους επισκέπτες, μια (1) κουζίνα, μια (1) τράπεζα, ένα (1) λαχανόκηπο και δύο (2) αίθουσες διδασκαλίας στη δυτική του κήπου πλευρά. Εκεί διδάχτηκαν τα Συριανόπουλα για τρεις και πλέον αιώνες, χριστιανικό ήθος, ανάγνωση, γραφή και μαθηματικά.

Στους Καπουκίνους ο αββάς Στέφανος Δελλαρόκκας αποδίδει το ανώτερο πνευματικό επίπεδο των Συριανών σε σχέση με τους πληθυσμούς της επίσης τουρκοκρατούμενης Ηπειρωτικής Ελλάδας.

Ο Ναός του Αγίου Ιωάννη, με εξαίρεση το παρεκκλήσιο της Παναχράντου, δεξιά του κλίτους του ναού, και την κρύπτη (κατακούμπα), που κατασκευάστηκαν αργότερα, είχε το 1637, τις σημερινές του διαστάσεις. Έως την εκ βάθρων ανοικοδόμηση του Καθεδρικού Ναού του Αγίου Γεωργίου (1830-1834), ο Άγιος Ιωάννης ήταν ο μεγαλύτερος Καθολικός Ναός στη Σύρο. Στο Ιερό δέσποζε, όπως και σήμερα, η μεγάλη εικόνα του βαπτίζοντος τον Ιησού Χριστό Ιωάννη, πλαισιωμένη από δύο σκηνές του βίου του (τοιχογραφίες). Οι δύο βωμοί στην αρχή των πλαγίων του ναού τοίχων, είναι αφιερωμένοι στην Παναγία των Αγγέλων και στον Άγιο Φραγκίσκο. Ο τρίτος πλάγιος βωμός, στο κέντρο του δυτικού τοίχου, αφιερωμένος στην Ιερά Καρδία του Ιησού, κατασκευάστηκε στα μέσα του 19^ου αιώνα.

Στο προαύλιο του ναού, στο οποίο γίνονταν από αμνημονεύτων χρόνων οι «μαζοξιές» των ανδρών για τις αποφάσεις που αφορούσαν τη ζωή όλων των κατοίκων του νησιού, υπήρχαν δύο υπόγεια οστεοφυλάκια τα οποία καταργήθηκαν μετά την κατασκευή της κρύπτης. Πολύ μεταγενέστερη (αρχές του 20^ου αιώνα), είναι η μικρή πλατεία με το μνημείο των Απανωσυριανών πεσόντων κατά τον Α’ Παγκόσμιο Πόλεμο.

Το προαύλιο του ναού και η μικρή πλατεία των Ηρώων, σε συνδυασμό με το υψηλότερο του οικισμού κωδωνοστάσιο και τη μεγαλύτερη αυτού στοά με την είσοδο της μονής, προσδίδουν στον Άη Γιάννη την αναλλοίωτη ανά τους αιώνες γραφικότητά του.

Το 1639, επί του κτήτορος της Μονής π. Χερουβείμ, ενδύθηκε το μανδύα του Αγίου Φραγκίσκου ο πρώτος γηγενής καπουκίνος, ο π. Χρυσόστομος, που σε μια από τις διασωθείσες επιστολές του, το 1686, παρομοιάζει την αγαπημένη του Σύρα με ένα φοβερό για τους εχθρούς της Καθολικής Πίστης στράτευμα, πάντα στεφανωμένο με τις δάφνες της νίκης. Εγκωμιάζει για τη φιλομάθειά τους τα παιδιά των συμπατριωτών του, στα οποία δίδασκε τα ελληνικά γράμματα και που με το πρώτο μεροκάμπανο αφήνουν το Κάστρο για τις αγροτικές εργασίες με το βιβλίο κάτω από τη μασχάλη.

Το σχολείο, στο οποίο φοιτούσαν και οι προετοιμαζόμενοι για το ιατρείο νέοι, λειτουργούσε τρεις ώρες το πρωί και τρεις το απόγευμα. Κάθε Σάββατο οι μαθητές εξετάζονταν στο μάθημα της κατήχησης. Οι διακοπές άρχιζαν στις 2 Αυγούστου, ανήμερα της Παναγίας των Αγγέλων, και τελείωναν με τη γιορτή του Αγίου Φραγκίσκου (4 Οκτωβρίου). Η εκπαίδευση των ιεροσπουδαστών από τους καπουκίνους ήταν τόσο καλή ώστε να περιττεύει η φοίτησή τους σε σχολές του εξωτερικού.

Το 1643 απεβίωσε ο κτήτορας και πρώτος Ηγούμενος της Μονής π. Χερουβείμ. Στους Συριανούς άφησε φήμη αγίου. Ως και θαύματα του απέδωσαν τα πνευματικά του παιδιά. Δύσκολα ήταν για τους καπουκίνους τα χρόνια που ακολούθησαν.

Ο επί σειρά ετών Ηγούμενος Ιωάννης Μαρία De Magny, αναγκάστηκε το 1674 να μετοικίσει προσωρινά στη Νάξο μαζί με τους συναδέλφους του Επιφάνειο από το Παρίσι και Φέλιξ από τη Βουλώνη. Οι Τούρκοι που υποψιάζονταν συνεργασία των Συριανών με τους Ενετούς λόγω της κοινής θρησκευτικής τους πίστης, απείλησαν να κάψουν το απανωσυριανό κάστρο, όπως είχε συμβεί τον Οκτώβριο του 1617.

Καλύτερες μέρες ανέτειλαν με την εκλογή σε Επίσκοπο Σύρου, το 1794, του εκ Χίου ευπατρίδη Αντωνίου Ιουστινιάνη. Το σχολείο που είχε κλείσει επί του Ιγνατίου Ρόζα, ξαναλειτούργησε με περισσότερους μαθητές και επιτυχίες. Οι οικόσιτες Μοναχές του Αγίου Φραγκίσκου αυξήθηκαν σε 15 και πολλοί οικογενειάρχες με ανώτερα ιδανικά, έγιναν μέλη του τρίτου Τάγματος του Αγίου Φραγκίσκου για λαϊκούς.

Ο 18^ος αιώνας άνοιξε με την περιγραφή της Μονής των Καπουκίνων από το Γάλλο βοτανολόγο Ιωσήφ de Tournefort, ο οποίος φιλοξενήθηκε σ’ αυτήν τον Οκτώβριο του 1700: «Βρισκόμαστε στη Σύρα, το πιο Καθολικό νησί του Αρχιπελάγους. Σε 6.000 Καθολικούς αντιστοιχούν 7 - 8 οικογένειες Ορθοδόξων του βυζαντινού τυπικού. Η επιτυχία αυτή οφείλεται στους Γάλλους Καπουκίνους, που είναι πολύ αγαπητοί στο νησί, δείχνουν μεγάλο ζήλο για τη διαπαιδαγώγηση του καλόκαρδου και τίμιου λαού, δηλωμένου εχθρού της κλεψιάς, φιλόπονου, αεικίνητου και με αγνά αισθήματα…».

Τον τότε Ηγούμενο, Υάκινθο από την Αμιένη, ο Tournefort χαρακτηρίζει «άνδρα ευφυή».

Το 1728 η Σύρα δοκιμάστηκε σκληρά από την πανώλη. Θύμα της πανώλης και ο Επίσκοπος Ν. Πορτογκέζης και ο ηγούμενος π. Βερναρδίνος.

Στο β’ μισό του 18^ου αιώνα, κυριαρχεί η μορφή του δραστήριου Ηγούμενου π. Αγγέλικου, ικανού ιεροκήρυκα και διδασκάλου, με υφισταμένους τους πατέρες Μαύρο από το Παρίσι και Κάρολο από τη Βολωνία. Οι επιθέσεις των πειρατών και η παρουσία του Ρωσικού στόλου στο Αιγαίο (1770-1774) ήταν τα κυριότερα προβλήματα που αντιμετώπισαν πριν την υπαγωγή της Σύρας στη Σαχ Σουλτάνα, την ειλικρινή προστάτιδα και μεγάλη ευεργέτισσά της. Ήταν εποχή ανάπτυξης της οικονομίας του νησιού, του εμπορίου και της πρώτης αξιοποίησης του φυσικού λιμανιού της γύρω από το οποίο εγκαταστάθηκαν το 1821-1830, χιλιάδες πρόσφυγες από τα μικρασιατικά παράλια, τη Χίο και τα Ψαρά. Ενώ στη νεοσύστατη πόλη αναπτυσσόταν ραγδαία το εμπόριο και η βιομηχανία, οι γηγενείς απομονώθηκαν στο Κάστρο επιδιδόμενοι στην παραδοσιακή γεωργία. Δύο φορές ο ηγούμενος π. Ουρβανός από το Πιεμόντε συνέβαλε στη σωτηρία του Κάστρου από τον Ζακυνθινό λειστοπειρατή Φαζιόλη, καλώντας σε βοήθεια τον De Rigny, ναύαρχο της μοίρας του Γαλλικού στόλου στο Αιγαίο.

Οι Πατέρες Καπουκίνοι συνέχισαν την δράση των προκατόχων τους κατά το υπόλοιπο διάστημα του 19^ου αιώνα. Ο εικοστός αιώνας ανέτειλε με καλύτερους οιωνούς. Το 1902 χειροτονήθηκαν ιερείς δύο συριανοί μοναχοί Καπουκίνοι, ο π. Ιλάριος Βακόνδιος και ο π. Θεόφιλος Σιγάλας. Ακολούθησαν άλλοι, όπως ο π. Φουλγέντιος Βακόνδιος, ο π. Χρυσόστομος Ρούσσος και ο π. Δημήτριος Φρέρης. Ο π. Φραγκίσκος Παπαμανώλης, τον οποίο ο Πάπας Παυλος ο 6^ος, τον εξέλεξε Επίσκοπο Σύρου-Μήλου, Θήρας και Κρήτης, ο π. Πέτρος Ρούσσος, ο π. Ιωσήφ Δαλέζιος, και τελευταία, ο Αδ. Νικόλαος Ρούσσος.

Τον εικοστό αιώνα υπηρέτησαν τη Μονή διαπρεπείς Μοναχοί Καπουκίνοι. Τα πρώτα πενήντα χρόνια κυριάρχησαν οι μορφές του μοναχού «φρα Τζοβαννι» από τη Σικελία, ο οποίος υπήρξε για μεγάλη σειρά ετών ο Μαέστρος όχι μόνο της χορωδίας του Ναού του Αγίου Ιωάννη αλλά και του Καθεδρικού Ναού του Αγίου Γεωργίου. Με τις μουσικές του γνώσεις συνέβαλε πολύ στη διάδοση των ασμάτων στην ελληνική γλώσσα που ψέλνονται ακόμη σήμερα. Ήταν προάγγελος της Βατικανής Συνόδου που καθιέρωσε την τοπική γλώσσα στη λατρευτική ζωή της Καθολικής Εκκλησίας; - Άλλη σπουδαία μορφή υπήρξε ο π. Πίος Αρμάος, Έλληνας από τη Σμύρνη, ο οποίος με την αγιότητα του υπηρέτησε την Καθολική Εκκλησία στη Σύρο, ως Πνευματικός Πατέρας πολλών Συριανών οι οποίοι εμπιστεύονταν σ’ αυτόν τα προβλήματά τους και από αυτόν λάβαιναν τη σωστή χριστιανική καθοδήγηση για την αντιμετώπιση των.

Τα δεύτερα πενήντα χρόνια υπηρέτησε τη Μονή, ο π. Δημήτριος Φρέρης, από το 1949 μέχρι το τέλος της ζωής του, τον Αύγουστο του 2005, οπότε «εκοιμήθη εν Κυρίω». Ο π. Δημήτριος διακρίθηκε για την ταπεινή παρουσία του στη Σύρο με την οποία πλησίαζε τον κόσμο, και ιδιαίτερα τους επισκέπτες του νησιού.

Μετά το θάνατο του π. Δημητρίου Φρέρη, οι Ηγούμενοι του Τάγματος, ο π. Γαβριήλ Ριγκέττο με το συμβούλιό του απεφάσισαν την εκ βάθρων ανακαίνιση και αναπαλαίωση της Μονής. Οι εργασίες άρχισαν το 2006, και ολοκληρώθηκαν το 2009.

Στις 13 Ιουλίου 2009 με μεγάλη κοσμοσυρροή λαού, προεξάρχοντος του Σεβασμιωτάτου Επισκόπου, π. Φραγκίσκου, με συλλειτουργούς, τον Καθολικό Αρχιεπίσκοπο Κερκύρας, π. Ιωάννη, Καπουκίνο, το Γενικό Ηγούμενο τους Τάγματος στην Ελλάδα, π. Γαβριήλ Ριγκέττο, με μέλη του Συμβουλίου του και τον Ιερό Κλήρο της Σύρου, έλαβε χώρα η επίσημη ευλογία της Μονής και η εγκατάσταση σ’ αυτήν της νέας μοναχικής αδελφότητας που αποτελείται από τον Πατέρα Στέφανο Αρμακόλλα, ως Ηγούμενο, τον π. Γεώργιο Μπάσσο και τον π. Νείλο Τρεβιζανάτο.

Τους ευχόμαστε να στερεώσουν γερά τη Μονή για να συνεχίσει την αιωνόβια ιερή αποστολή της μέσα στην τοπική μας Εκκλησία της Σύρου.

Μάρκος Ν. Ρούσσος - Μηλιδώνης